Κοίμηση της Θεοτόκου
Ο Ιερός Ναός Κοιμήσεως της Θεοτόκου πίσω από το λιμάνι, είναι από τα σημαντικότερα αξιοθέατα της Σύρου. Εκεί βρίσκεται η αυθεντική εικόνα της Κοίμησης της Θεοτόκου του Δομήνικου Θεοτοκόπουλου (El Greco), που συγκεντρώνει, όπως είναι φυσικό το ενδιαφέρον των επισκεπτών. Η εικόνα βρίσκεται στην εκκλησία από το 19ο αιώνα, αλλά μόλις το 1983 αποκαλύφθηκε ότι πρόκειται για αυθεντικό, νεανικό έργο (1562-1564) του μεγάλου ζωγράφου.
Η Κοίμηση της Θεοτόκου χτίστηκε το 1828-29 και είναι η δεύτερη παλαιότερη εκκλησία στην Ερμούπολη μετά τη Μητρόπολη, τη Μεταμόρφωση του Σωτήρα (1824). Είναι τρίκλιτη βασιλικής και εξωτερικά είχε ανοιχτές τοξοστοιχίες, που σήμερα έχουν κλειστεί με σιδερένια υαλόφρακτα παράθυρα. Στη βόρεια και ανατολική πλευρά του περιβόλου έχουν χτιστεί κελιά. Εντοιχισμένη επιγραφή στη νότια πλευρά της εισόδου αναφέρει τις χρονολογίες οικοδόμησης (1829) και ανακαίνισης (1847-50).
Η Κοίμηση της Θεοτόκου εσωτερικά έχει μια ιδιαίτερη αρχιτεκτονική και διακόσμηση. Οι κίονες είναι βαμμένοι με τρόπο που μοιάζουν με μάρμαρο, οι θόλοι και τα σταυροθόλια είναι από ξύλο. Ο ξύλινος σκελετός των θόλων, που φαίνεται από τον γυναικωνίτη, μοιάζει με αναποδογυρισμένο σκαρί πλοίου.
Κατά τη διάρκεια του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου, στις 23 Οκτωβρίου 1943 βόμβα κατέστρεψε το Ιερό Βήμα της Κοίμησης της Θεοτόκου σε ώρα Λειτουργίας.
Κάποιες εικόνες στην Κοίμηση της Θεοτόκου είναι αφιερωμένες από σωματεία και συντεχνίες, όπως η εικόνα των Σαράντα Μαρτύρων του Δ. Κωσταράκη, αφιερωμένη από τους αχθοφόρους του ναυπηγείου το 1863 και η εικόνα του Αγίου Αντωνίου, έργο του ιερέα Δ. Μιχάλοβιτς, από το σινάφι των μπουργουζήδων (τρυπανιστών) του 1872.